中无人愿出重围，太史慈便自求请试一行。

不久，太史慈抵达平原，刘备派遣精兵三千人随太史慈返都昌，贼众闻知援兵已至，都忙解围散走，孔融得济无事，更加重视太史慈。

公元195年，扬州刺史刘繇与太史慈同郡，自太史慈离开辽东回来后，未与之相见，于是太史慈亦渡江到曲阿相视刘繇，未去而孙策已攻至东阿。

有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，因此只令太史慈侦视军情，及至神亭，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策。

当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士，太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。

孙策刺向太史慈的座下马而揽得太史慈系的颈后手戟，与此同时，太史慈亦抢得孙策的头盔，直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。

其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守，同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。