显然刘表得拉拢是很有成效的，蔡瑁为他平定荆州，做了不少贡献。刘表的儿子叫刘琮，深获刘表的喜爱，他打算自己死后，让刘琮来接管荆州。

但刘表又担心刘琮，没有实力和长子刘琦抗衡，便特意安排了一件婚事。刘表让刘琮娶了蔡夫饶侄女为妻，他深知蔡氏家族，在荆州的影响之大，这样一来，刘琮就不用担心刘琦了。

谁知刘表死后，蔡瑁等人，虽然拥立了刘琮，为荆州之主，但不久之后，便举州投降了，曹操。蔡瑁和曹操是老相识了，他年少时和曹操的关系很好，两人曾一同拜访过名士梁鹄。

但当时蔡瑁和曹操，都没什么名气，吃了梁鹄的闭门羹。蔡瑁投降曹操后，曹操前往蔡瑁家，探望对蔡瑁道：“还记得当初我们一起去，拜见梁鹄吗？如果梁鹄见你现在如此富贵，一定没有面目见你吧！”

蔡瑁的府邸，在蔡州，当时他的家中，女婢妻妾，有好几百人，宅院的豪华程度，不输于宫殿。

蔡瑁！是个识时务的人，他投降曹操后，仍然保住了富贵。